Well, co za różnica jaka dystrybucja? Każda oferuje to samo tyle, że w innym opakowaniu i różnym stopniu dopieszczenia. Jeżeli chcesz zacząć to weź sobie jakieś Ubuntu, Fedorę albo OpenSUSE. Opanujesz podstawy i robisz deploy na Debiana, PLD, Gentoo, Arch Linux czy inne distro.
Gentoo nie jest złe i wcale nie jest dla geeków. Na Gentoo można poznać dogłębnie cały system i dopasować go do siebie - wybierasz tylko te funkcjonalności, które chcesz, a rekompilacja niektórych pakietów np. OpenOffice'a daje naprawdę dużo (w przytaczanym Debianie też tak można tylko, że z Gentoo to pójdzie relatywnie łatwiej).
Jeżeli już chodzi o Debiana to kiedyś używałem przez krótki czas (ok. 2 miesięcy) zarówno jego jak i Ubuntu, ale nie przypasował mi za bardzo. Nie podobał mi się dość skomplikowany (w porównaniu do Gentoo, Arch'a, Slacka czy Cruksa) proces budowy paczek. Potem zainstalowałem Arch'a. I od tych 3 lat nic się nie zmieniło, choć od czasu do czasu testuję sobie kilka dystrybucji :3